Y el Río de la Plata, otro vértice fundamental cuando hablamos de flamenco ultramarino. Esta región del Hemisferio Sur ha contribuido al flamenco con dos estilos que han cosechado un buen número de variantes enriqueciendo así el repertorio jondo. Nos referimos a la milonga y la vidalita, que adoptan la forma rítmica de los tangos lentos.
La milonga con dos variantes principales, la Milonga de Pepa Oro, la primera milonga con verdadero carácter flamenco, y compás de tango-tiento, es la que popularizó Pepa Oro, hija del torero gaditano Paco de Oro que llega a España a finales del siglo XIX. Estilo que procede de la milonga coreográfica, para ser cantada mientras se baila.
Este cante tiene dos partes bien definidas, la primera, la verdadera Milonga con su retahíla de versos sobre un breve motivo melódico, y la rumbita final. No preguntamos si no sería Chacón, de nuevo, quien modelara la milonga flamenca tomando la primera como tal milonga y le añadiera la rumbita que popularizó Pepa Oro. En 1912 Chacón hizo su viaje a Buenos Aires y Montevideo y al año siguiente la graba. En discos de pizarra han llegado hasta nosotros las interpretaciones de Antonio Chacón, Manuel Vallejo, Pepe Marchena, El Sevillano o Pepe de la Matrona.
Y una segunda variante que llamamos Milonga de Juan Simón, un tipo muy popular de milonga, más dramática que la anterior, que fue interpretada por Manuel Escacena y popularizó Angelillo, para la película del mismo nombre protagonizada por una jovencísima Carmen Amaya en 1935. Al parecer, esta segunda variante tiene carácter más triste y en opinión de algunos autores llegó al mundo del flamenco en 1909 de la mano de los toreros mejicanos que regresaron a España con Rodolfo Gaona, reflejando con desolación el estado de derrota, respondiendo al clamor de una época, el canto funerario de un imperio que después de cuatro siglos tocaba a su fin. El otro estilo cuyo origen lo situamos en el Río de la Plata es la vidalita. Bajo esa denominación del estilo se grabaron dos variantes de cante. Manuel Escacena, adaptando a lo flamenco una canción argentina que grabó en 1928 con la copla En mi triste rancho, adoptó la nueva modalidad, y de la que Mayte Martín grabó una versión deliciosa con la guitarra de Juan Ramón Caro. Esta versión fue injertada luego por Pepe Marchena en la milonga flamenca. Otro modelo lo interpretó Pastora Pavón con una tonada alternativa con la letra Pobre mi madre querida. Y una tercera tonada la conocemos, entre otros por Enrique Morente, que también ha dejado grabada su hija Estrella con la guitarra de Juan Habichuela.