Estilo del flamenco trasplantado por los numerosos repatriados, colonos, artistas –toreros- y soldados, que regresaron de las colonias a España a finales del siglo XIX, evocando en sus cantos las tierras americanas.
La milonga argentina es un estilo eminentemente cantable y proviene de la llamada payada de contrapunto, y tiene profundas conexiones en el plano rítmico-métrico y en el armónico con la habanera y el tango antillano.
El proceso evolutivo que sigue la milonga argentina hasta su definitivo aflamencamiento probablemente comience con el yarabí, y llamados tristes o estilos, para a continuación aparecer la cifra y por fin la milonga. En 1860 el triste se convierte en Milonga alcanzando esta su eclosión o moda payadoresca entre 1880 y 1910 (génesis del tango orillero).
El modelo de Pepa Oro que grabó Antonio Chacón en 1913 comienza sobre el modo flamenco para finalmente modular al mayor en la rumbita, imprimiendo al estilo el sentido bailable primigenio. Este cante tiene dos partes bien definidas, la primera, la verdadera Milonga con su retahíla de versos sobre un breve motivo melódico, y la rumbita final. De ahí que nos preguntemos si no sería Chacón, de nuevo, quien modelara la milonga flamenca tomando la primera parte como tal milonga y le añadiera la rumbita que popularizó Pepa Oro a modo de estribillo. En 1912 Chacón hizo su viaje a Buenos Aires y Montevideo y al año siguiente la graba.
En discos de pizarra han llegado hasta nosotros además de la original de Antonio Chacón, las de Manuel Vallejo, Pepe Marchena, El Sevillano o Pepe de la Matrona.
El segundo tipo, que llamamos de Juan Simón, es de tiempo más pausado y de carácter más dramático y en tonalidad menor, más al estilo de la vidalita, aunque es propio de la melodía de milonga flamenca la ambigüedad tonal entre el mayor y el menor en momentos determinados del cante, que siempre acaba resolviendo en menor, igualmente ocurre entre el menor y el modo flamenco. El esquema armónico se basa en la alternancia de tónica y dominante con variaciones personales de cada cantaor. En opinión de algunos autores llegó al mundo del flamenco en 1909 de la mano de los toreros mejicanos que regresaron a España con Rodolfo Gaona, reflejando con desolación el estado de derrota, respondiendo al clamor de una época, el canto funerario de un imperio que después de cuatro siglos tocaba a su fin. Aquí escuchamos la antológica versión de esta milonga que grabó Angelillo.
Tal y como hizo Pepe Marchena con las guajiras (ver) lo realizó con la milonga, otorgándole el carácter de seguidillas.
Una versión instrumental deliciosa es la que realizaron el saxofonista Fernando Vilches con la guitarra de Ramón Montoya en 1932.
En muchas ocasiones se suele confundir la milonga con la vidalita, ya que en algunas coplas de milonga se nombra la vidalita y se debe también al similar carácter rítmico y melódico de los dos estilos. Se adoptó desde el principio el toque por granaína para secundar el estilo, así como la realización de la apoyatura de la novena menor a la octava, que realiza la guitarra en la cuarta cuerda (por arriba) como un elemento paradigmático de milongas y vidalitas flamencas que además recuerda el acompañamiento de la milonga argentina.
La décima sobre la que se entona la milonga de Pepa Oro, se remata con el estribillo/rumbita, mientras el modelo de Juan Simón se adapta a la cuarteta octosílaba.