Estilo enmarcado en el grupo de los llamados Cantes de Ida y Vuelta, cante de origen americano de los que surgió una serie de versiones flamencas y que entraron a formar parte del repertorio del género desde las primeras décadas de su puesta en práctica.
La guajira flamenca no es otra cosa que la adaptación al melos flamenco del punto cubano, el punto campesino, un género que reúne una serie de cantos llamados guajiros que se cultivan en las zonas rurales de la isla de Cuba. La estructura rítmica, melódica y armónica del punto, aunque con notables adaptaciones a la estética flamenca, se encuentra pues íntimamente relacionada con dicho género cubano. En su origen aparece emparentada con el zarandillo, género del siglo 18 que al igual que el punto y la guajira utilizaba la décima y el compás de amalgama, y éste a su vez como descendiente de la zarabanda que también utilizó la métrica de doce tiempos.
Estilos cubanos como el zapateo también usan la estructura musical del punto que sería, como decimos, la que pasa a la guajira.
La guajira pudo originarse entonces en una canción española que pasa a América y vuelve, a finales del XVIII, en forma de punto de la Habana. En cualquier caso, el aflamencamiento de aires y tonadas procedentes de Cuba cristalizaron en un modelo que se dio en llamar guajira y que con Silverio Franconetti, Curro Dulce, Chacón y Escacena cobraron el rango de cante flamenco. Se encuentra en el ámbito del flamenco desde épocas muy tempranas, así en 1860 se presenta en Jerez la canción La Guajira, posible antecedente de la fórmula flamenca.
Entre las versiones flamenca encontramos un modelo primitivo grabado por Paca Aguilera y otro por El Mochuelo que nos muestran un estadio anterior a la guajira flamenca propiamente dicha
Las primeras grabaciones de guajiras flamencas nos revelan otro modelo primitivo que se conoce como guajiras del Vida Mía, ya que repiten este ripio al final de los tercios, por ejemplo, las que grabó el Sr. Reina acompañado de piano o las de El Mochuelo.
Por su parte el cantaor Moreno de Jerez grabó unas guajiras en cilindro de cera que contiene un aire claro de bulerías, lo que nos indica cómo ambos estilos pudieron estar relacionados en su gestación
Fue el genial cantaor Pepe Marchena en los años treinta del siglo 20 evoluciona sus guajiras hasta llegar a un tipo no bailable y muy melismático y dotándolo de la enjundia necesaria. hizo de ella un estilo flamenco con todas las de la ley.Marchena, con las tonadas Contigo me caso indiana (inspirada en un tipo de Escacena que Romualdo Molina y Miguel Espín llaman guajira central) y es la mulata un terrón, proporcionó todo un árbol de derivaciones que sobreviven en la actualidad.
Otro de los machos propios de las guajiras, que hemos escuchado a Marchena lo encontramos también en los cantes que hizo El Niño de la Huerta. Por fin, Juan Valderrama, con la tonada marchenera Junto al palmar del bohío… y el estribillo Quiero platicar contigo…, renovó el estilo.
Pepe Marchena nos dejó también un tipo de guajiras que podemos llamar de seguidilla, ya que, como aún se hace en la trova de Santiago de Cuba, se cantan seguidas.
El compás de la guajira flamenca alterna, al igual que las soleares y cantiñas, un compás de 6/8 con uno de 3/4, aunque prescinde del compás acéfalo, sin el silencio en la primera parte característico de las soleares. La Tonalidad, al igual que buena parte de los puntos guajiros cubanos, es mayor, con una utilización reiterativa de los tres grados principales, la tónica (por arriba: Mi), la subdominante (La) y la dominante (Si). En la versión para guitarra de concierto se suele interpretar sobre acorde de La (por medio). Como curiosidad apuntemos el hecho de que la versión flamenca invierte los acordes en el compás con respecto al punto cubano, efecto que podemos denominar de espejo entre Andalucía y Cuba, a un lado y otro del Atlántico.
En cuanto a las letras las guajiras se suele cantar sobre una décima, estrofa de diez versos octosílabos, y la temática de sus letras, frecuentemente referidas a Cuba: su capital La Habana, sus mujeres o sus frutas deliciosas, motivos de inspiración; aunque también encontramos aquellas inspiradas en la guerra y la definitiva pérdida de la colonia en 1898.